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老後生活を送る落ち着いたおじさんが、社長として働くワーキングマザーを長年の経験と知恵で救うオシャレたっぷりの映画
ストーリーは、ベン（ロバート・デニーロ）が、洋服の通販サイトを運営する会社にシニア・インターンとして応募する所から始まる。その会社は家で子育てをしながら始めたWebサイトが大ヒットしてしまった、オシャレ主婦のジュールズ（アン・ハサウェイ）が立ち上げた会社だった。
魅力はなんと言ってもそのオシャレな服装。『プラダを着た悪魔』の続編のようだと言われるくらいに、ジュールズの格好はオシャレだ。またベンも「イケおじ」なので、男性の目指すオシャレさも同時に提供してくれる。
ロバート・デニーロは他の映画ではカッコイイ役もこなすベテランだが、この映画ではあくまでも「上品なおじさん」という感じである。しかしメガネを外すシーンではあまりの「イケおじ」っぷりに、ベテラン俳優の演技でも隠せない色気のようなものを感じる。
一方アン・ハサウェイはとにかくこのジャンルの映画が似合う。彼女の美しさはファンタジー世界でも違和感なく表現されるが、このような日常映画でも「イラッとした顔」「焦っている顔」の演技が自然だ。だからこそジュールズに感情移入してしまうのだ。
また、この映画は脇役も良かった。プログラマの男性や、ベンと同じインターンとして入った若者は本当に「会社にこんな人いる」と感じ、同じような業界で働いている人もその点楽しめるだろう。
何よりこの映画ではワーキングマザーが何と戦っているのかが、とてもわかりやすく描かれている。夫・子供・母親・ママ友と、仕事以外の部分での関わりについても描かれている。起業して好きな仕事をし、家事を夫に任せたとしても、逃れられない「何か」についてもよく描かれていて、それを横で見守るベンの暖かさに「私もベンが欲しい」と思わず思ってしまうのである。